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上海药物所在基于芳酮碳-碳键活化的氘化反应研究中获进展

来源:上海药物研究所 1181 2024-02-23

颗粒在线讯:近日,中国科学院上海药物研究所戴辉雄课题组通过开展基于芳酮C–C键活化的氘化反应研究,为合成氘代天然产物及药物分子提供了高效方法。相关研究成果以Palladium-Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers为题,发表在《德国应用化学》上。

碳-碳键是构成有机化合物基本骨架的化学键,碳-碳键的断裂与重组在生物体内和工业生产中普遍存在,因此发展碳-碳键断裂的新方法具有重要意义。与已广泛研究、日趋成熟的碳-碳键形成方法相比,碳-碳键断裂的方法学研究相对滞后。

有机酮是重要的有机化合物,广泛存在于药物分子、功能材料和天然产物中。通过过渡金属催化对酮类化合物的碳-碳键活化,可以实现对这类化合物的有效转化;这类原料来源广泛且易得,因而可以提供新的芳基、烯基、炔基和烷基化试剂。戴辉雄课题组致力于金属钯催化下,通过发展多配体协同接力的策略,实现芳酮和烯酮的一系列官能团转化。

在前期工作的基础上,该课题组以芳酮为底物,氘代甲酸钠作为氘源,通过酰基为离去基团,实现了钯催化配体促进的区域选择性氘化反应;通过以酰基作为导向基团及离去基团,实现对芳酮底物的双官能团化修饰。该反应为合成氘代天然产物及药物分子提供了简便的方法。

研究工作得到国家自然科学基金委员会、上海市科学技术委员会,以及上海市学术带头人计划和上海市“超级博士后”激励计划等的支持。

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